Windows Small Business Server Premium Add-on erweitert SBS 2011 um Windows Server 2008 R2 Standard und Microsoft SQL Server 2008 R2 Standard. Das Premium Add-on ist verfügbar für SBS 2011 Essentials und SBS 2011 Standard und enthält eine zusätzliche Windows Server 2008 R2 Lizenz sowie MS SQL Server 2008 R2. Windows Server 2008 R2 basiert auf dem mehrfach ausgezeichneten Windows Server 2008 und ergänzt es um Eigenschaften, die die Zuverlässigkeit und Flexibilität der Serverinfrastruktur eines Unternehmens erhöhen. Es ermöglicht die Virtualisierung von SBS 2011 Standard und Essentials über den 2. Server und den Einsatz branchenspezifischer Applikationen für Buchhaltung, CRM, etc. sowie die Integration von Windows7. Zudem lässt sich die Serverplattform durch Verwendung von Remote Desktop Services (RDS), Hyper-V zur Virtualisierung und weiterer Server mit spezifischen Rollen (Member Server, Domain Controller usw.) mühelos skalieren und optimieren die Informationsverwaltung mit Datenanalyse- Berichtsprogramme zur Unterstützung der Entscheidungsfindung.